威尼斯网站徐涛教授课题组在碳碳键活化构建活性天然产物方面取得新进展

发布者:系统管理员 发布时间:2018-01-30 浏览次数:238

徐涛医学院研究小组在碳 - 碳键活化反应构建多取代苯并呋喃结构方面取得新进展

2018年1月24日,国际知名期刊《

AngewandteChemie International Edition》(《德国应用化学》,影响因子11.994)发表了研究组徐涛医学院教授的最新研究成果。使用过渡金属钌激活的惰性碳 - 碳σ键活化反应构建——。多取代苯并呋喃结构及其在活性天然产物的全合成中的用途,标题为“由苯并环丁烯酮的区域选择性C-C活化引发的RhI-催化的羧酰化/芳构化级联”,文章链接< DOI:10.1002/anie .201713179>。

多取代苯并呋喃结构广泛存在于活性天然产物和药物分子中,如Liphagal(PI3K激酶抑制剂),Frondosin B(PKC激酶抑制剂),Diptoindonesin G(调节雌激素受体α和β水平)均具有2, 3-位二取代苯并呋喃结构。

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在前人研究的基础上,徐涛的研究小组开始研究一种简单的苯酚和四元环酮衍生物,以及在催化量的过渡金属钌的作用下活性碳 - 碳键。串联反应是具有取代基的2,3-位苯并呋喃结构的一步构建。反应条件温和,不需要酸碱添加剂。原料中的原子100%转化为产物,这符合原子经济性。性要求,更重要的是,基质适用性广泛,23种不同的电子效应,空间位阻基质已经实现了良好至极好的产率,即使在含有甾体核的更复杂的基质中,也可以实现转化以获得目标产物中等收益率。在该反应中,诸如烷基,烷氧基,卤素基团,酯基,硝基,缩醛基和酰胺基的官能团是相容的,并且表现出良好的官能团耐受性。研究小组还研究了反应机理,提出了可能的反应中间体,并通过反应证实了反应。

最后,作者还在合成两种活性天然产物viniferifuran和Diptoindonesin G中使用了碳 - 碳键活化策略。从碳 - 碳键活化产物中,两种天然产物通过6步和7步简单有效,分别。该合成对于含有多取代苯并呋喃结构的天然产物的合成,修饰和进一步的生物活性研究是重要的。

本文第一个完成的单元是威尼斯赌场医学院。共同作者是泰山学者的年轻专家,国家海洋实验室“南山人才”的优秀青年学者,威尼斯赌场“青年人才工程”的一级候选人,徐涛教授。芝加哥大学化学系董广斌教授是该文章的第一作者,是威尼斯赌场成员关华士的博士后孙天文。医学院研究生张玉娜,邱波,王亚非,秦玉婷也参与了本文的主要研究工作。这项工作得到了国家自然科学基金和国家自然科学基金 - 山东联合基金的支持。

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